Με βόρειο άνεμο εντάσεως 5 μποφόρ σήκωσαν πανιά τα 51 σκάφη για το δεύτερο σκέλος του αγώνα και τα 44 ναυτικά μίλια απόστασης από τη Νάξο στη γραφική Κίμωλο.
Πρώτο σκάφος που πέρασε τη γραμμή τερματισμού ήταν το «ERYTTOS II- COSMOTE» με κυβερνήτη τον Κώστα Μάνθο και το πλήρωμά του. Το βράδυ της Πέμπτης, 7 Ιουλίου έγινε στον προαύλιο χώρο του σχολείου του Χωριού με θέα το κατάμεστο από σκάφη λιμάνι, η απονομή της δεύτερης ιστιοδρομίας Νάξος – Κίμωλος. Ο έφορος ανοικτής θάλασσας του ΝΟΤΚ, κύριος Αλέξανδρος Θεοδωρίδης, άνοιξε την τελετή απονομής, καλωσόρισε τους ιστιοπλόους και ευχαρίστησε το Δήμαρχο Κιμώλου για τη συγκινητική υποδοχή και φιλοξενία. Στη συνέχεια, έδωσε το λόγο στο Δήμαρχο Κιμώλου, κύριο Κώστα Βεντούρη, ο οποίος δήλωσε ότι είναι η πρώτη φορά που το νησί υποδέχεται αγώνα ιστιοπλοΐας, αναφέρθηκε τόσο στις όμορφες παραλίες του νησιού με λευκή άμμο και τυρκουάζ νερά αλλά και στο ζεστό χαμόγελο των κατοίκων. Στη συνέχεια, το λόγο έλαβε ο αντιπρόεδρος του ΝΟΤΚ, κύριος Ανδρέας Αντωνόπουλος, ο οποίος με τη σειρά του ευχαρίστησε το Δήμαρχο και τον αντιδήμαρχο, κύριο Τάκη Σάρδη, για τη συμβολή τους κατά τη διάρκεια της παραμονής των ιστιοπλόων στην Κίμωλο, ενώ παράλληλα αναφέρθηκε στη μοναδική φιλοξενία των κατοίκων του νησιού. Δήλωσε ότι ο ΝΟΤΚ περίμενε 3 χρόνια για την ολοκλήρωση των εργασιών κατασκευής του λιμένα Κιμώλου ώστε να αποτελέσει νησί-σταθμό του αγώνα.
Ο έφορος ανοικτής θάλασσας, κύριος Αλέξανδρος Θεοδωρίδης ευχαρίστησε το Υπουργείο Ναυτιλίας και Νησιωτικής Πολιτικής και το Υπουργείο Πολιτισμού και Αθλητισμού, καθόσον ο αγώνας τελείται υπό την αιγίδα τους και το Πολεμικό Ναυτικό και το Λιμενικό Σώμα για την υποστήριξή τους. Ακολούθησε η απονομή επάθλων στους νικητές του δεύτερου σκέλους: για την κατηγορία ORCi σκάφος «FARSIDE XL» με κυβερνήτη τον Martin Timmermans, για την κατηγορία ORC Club σκάφος «ECHIONAS» με κυβερνήτη τον Γεώργιο Μητρόπουλο και για την κατηγορία ORC NS, σκάφος «ALBATROS» με κυβερνήτη τον κύριο Αποστολάκη. Αξίζει να σημειωθεί ότι υπήρξε αθλοθέτηση και απονεμήθηκε βραβείο στο σκάφος «TOMAHAWK» ως πρώτο σκάφος της κατηγορίας ORC Club που μπήκε στον λιμένα Κιμώλου.
Στη συνέχεια, ο έφορος ανοικτής θάλασσας του ΝΟΤΚ, κύριος Αλέξανδρος Θεοδωρίδης απένειμε τιμητική πλακέτα στον Δήμαρχο Κιμώλου, κύριο Κώστα Βεντούρη και στο Λιμενάρχη Κιμώλου, κύριο Νεράτζη Καϊμάνη. Ακολούθως, ο Δήμαρχος χάρισε αναμνηστικά δώρα στον έφορο ανοικτής θαλάσσης του ΝΟΤΚ, κύριο Αλέξανδρο Θεοδωρίδη και στον αντιπρόεδρο του ΝΟΤΚ, κύριο Ανδρέα Αντωνόπουλο. Ο Δήμαρχος της Κιμώλου δώρισε σε κάθε σκάφος από ένα αναμνηστικό δώρο και ακολούθησε παρουσίαση τοπικών χορών από το σύλλογο Απανταχού Κιμωλίων «Η Οδηγήτρια». Μετά την παρουσίαση των χορευτικών, οι ιστιοπλόοι και οι κάτοικοι του νησιού συμμετείχαν στο χορό. Έπειτα, ακολούθησε δεξίωση με τοπικά εδέσματα που παρείχε ο σύλλογος επαγγελματιών του νησιού.
Το βράδυ οι ιστιοπλόοι συγκεντρώθηκαν στο λιμάνι στο bar Λοστρόμος.
Το «Κυκλάδες 2016» – Cyclades Regatta διοργανώνεται στα πλαίσια του επίσημου αγωνιστικού προγράμματος της ΕΑΘ/ΕΙΟ και τελείται υπό την αιγίδα, του Υπουργείου Ναυτιλίας και Νησιωτικής Πολιτικής και του Υπουργείου Πολιτισμού και Αθλητισμού, με την υποστήριξη του Πολεμικού Ναυτικού, του Λιμενικού Σώματος και της Α.Ε. Διώρυγος της Κορίνθου.
Χορηγοί επικοινωνίας η ΕΡΤ, η ΕΡΑ σπορ, το Skipper On Deck, το amola.gr και το gazzetta.gr.
Χορηγοί του αγώνα η Intertrade Co Ltd, το Aria Hotels και η Mythos.
